Diane Keaton parece não estar tão a par sobre a sexualidade de Lena Dunham, que declarou o desejo de se casar logo com seu namorado, e causou uma situação, no mínimo constrangedora, durante uma festa de Natal na casa de Jennifer Aniston, ao lado de Lena Dunham e Judd Apatow.

Segundo a Us Weekly, durante um evento para promover o filme, Trainwreck, Lena Dunham e Judd Apatow relembraram alguns momentos da longa amizade, incluindo um momento com Diane Keaton. Quando Keaton encontrou com Dunham e Apatow durante a festa, a atriz logo perguntou ao ator se Lena era sua esposa. O ator, por sua vez, explicou o engano: 

- Não, essa é minha amiga Lena e ela é significativamente mais nova que eu. 

Sem rodeios, Lena contou durante o evento que Diane logo perguntou: 

- Você gosta de homens? Você se interessa por homens?

Lena, então, conto com bom humor tirando onda da situação: 

- Isso foi a melhor coisa, Diane simplesmente apareceu e disse: "Olha, uma lésbica e eu sou Diane Keaton, por isso eu nem preciso fazer rodeios com isso, eu só vou deixá-la saber.

Para Apatow, na verdade, o incidente foi ainda mais depreciativo para ele, já que se tratava mais do julgamento de Diane sobre ele e da capacidade de levar uma mulher para uma festa.