No ano seguinte, Angie pintou os cabelos de loiro para atuar em A Cozinha do Inferno. Depois, atuou em Corações Apaixonados.

Em 1999, ela protagonizou Alto Controle ao lado de John Cusack e Billy Bob Thornton, com quem se casou no ano seguinte. A atriz ainda se dedicou aos filmes Colecionador de Ossos e Garota, Interrompida.

Junto com Nicolas Cage, a atriz, novamente loira, mostrou que leva jeito para ação em 60 Segundos, filme de 2000.

A prova maior de seu sucesso em filmes de ação veio definitivamente com Lara Croft: Tomb Raider, no ano seguinte. Ela ainda atuou em Pecado Original, fazendo par romântico com Antonio Banderas.

Com um estilo bem Marilyn Monroe, a atriz protagonizou a comédia romântica 7- Uma Vida em Sete Dias, em 2002.

No ano seguinte, voltou novamente para sua cor natural para atuar em Amor Sem Fronteiras. Ela ainda voltou a usar as roupas de Lara Croft, para reviver a personagem em Lara Croft: Tomb Raider - A Origem da Vida.

2004 foi um ano bem agitado para Angelina! A atriz atuou em quatro longas: Roubando Vidas, O Espanta Tubarões, Capitão Sky e o Mundo de Amanhã, The Fever e Alexandre.

Já no ano seguinte, a atriz protagonizou Sr. & Sra. Smith. Dizem as más línguas que ela começou um romance com Brad Pitt ainda no set de filmagens, quando o astro era casado com Jennifer Aniston. Porém, só quando o ator se divorciou é que eles se assumiram para o mundo. O casal está junto até hoje.

Ao lado de Matt Damon, a estrela atuou em O Bom Pastor, em 2006.

Com um visual totalmente diferente, a atriz viveu uma esposa preocupada em 12- O Preço da Coragem. Além disso, atuou em A Lenda de Beowulf.

Em 2008, usou roupas mais clássicas para atuar em A Troca. A atriz ainda emprestou sua voz para a animação Kung Fu Panda e voltou novamente para o mundo da ação em O Procurado.

Em 2010, a atriz não realizou nenhum filme, mas no ano seguinte, a estrela protagonizou Salt e ainda atuou ao lado de Johnny Depp em O Turista.

Conforme os anos foram passando, Angelina passou a se dedicar mais na direção de pequenos projetos e filmes, além de participar de ações humanitárias, envolvendo países que estavam em guerra. Em 2011, por exemplo, ela dirigiu Na Terra de Amor e Ódio.

Voltando novamente para a atuação, em 2014, a atriz mostrou seu lado vilã em Malévola e ainda dirigiu Invencível.

E no ano seguinte, protagonizou novamente com Brad Pitt um filme de autoria dela: À Beira-Mar. Ela ainda dirigiu o longa.

Atualmente, Angelina continua a se dedicar a projetos sociais, reuniões da ONU e ainda ajuda países que estão em guerra. Porém, em breve, a atriz poderá ser vista na continuação de Malévola. Ela já terminou de dirigir também First They Killed My Father: A Daughter of Cambodia Remembers.