Hailey é amiga íntima da família Kardashian, mais especificamente das irmãs Kendall e Kylie Jenner. As duas já apareceram juntas em diversos eventos e a modelo elogiou bastante Kylie durante quando ela estava grávida: - Estou super animada por ela. Eu acho ela incrível por fazer isso do jeito que ela fez. Eu acho que foi um jeito bem maduro dela lidar com o nascimento de uma criança aos 20 anos. Não é algo fácil para qualquer pessoa. Ela será a melhor mãe de todas. Mal posso esperar para conhecer o bebê, revelou em entrevista ao E! News. Na época, Kylie estava esperando Stormi Webster, fruto de seu relacionamento com Travis Scott.
