Nascida em 17 de abril de 1972, Jennifer Garden foi responsável por viver a protagonista ao longo da maior parte do filme. A atriz continua atuando e, recentemente, participou das séries Camping e Lhama Lhama, além do filme Dia do Sim.

Christa B. Allen interpreta a versão adolescente de Jenna Rink. A atriz continuou sua carreira e tornou-se um rosto conhecido no elenco da série Revenge, ao interpretar Charlotte. Além de filmes pouco conhecidos, a estrela se dedicou a algumas produções televisivas.

A jovem Lucy, que tinha o apelido de Tom-Tom, foi interpretada por Alexandra Kyle. Hoje, a atriz faz pequenas participações em séries, como Desaparecidos e Days of Our Lives. Um de seus trabalhos mais recentes é o curta Forevering.

Lucy Wyman ajudou a humilhar Jenna na adolescência, mas na vida adulta, torna-se sua melhor amiga - e inimiga. Vivida por Judy Greer, a atriz integrou o elenco de diversas produções famosas, como Vestida Para Casar, Amor e Outras Drogas, Jurassic World: O Mundo dos Dinossauros, Homem-Formiga, além de séries como Two and a Half Men e Arrested Development. E a lista não para: ela ainda está nos filmes Halloween Kills: O Terror Continua, Gringa, Shoot the Rooster, Lady of the Manor, para citar alguns.

O jovem Matt Flamhaff foi interpretado por Sean Marquette. Ele continuou a carreira como ator e fez participações em séries como CSI, NCIS e Bones. Recentemente, ele fez parte do elenco de The Goldbergs, série em que viveu Johnny Atkins, e também de Schooled, um spin-off da série, em que interpreta o mesmo personagem.

Andy Serkis hoje é considerado um mestre em interpretar personagens de computação gráfica, como o Gollum, de Senhor dos Anéis, ou o Cesar, da franquia de Planeta dos Macacos. Porém, em 2004, ele viveu uma pessoa real - e bem divertida - em De Repente 30! No longa, ele é Richard Kneeland, o chefe de Jenna, quando ela torna-se adulta. Recentemente, o astro integrou o elenco de Star Wars: Os Últimos Jedi, Pantera Negra e dirigiu Mogli, além de emprestar sua voz para o Baloo, personagem do filme. Em 2022, ele interpretou Alfred Pennyworth, o mordomo de Bruce Wayne em The Batman.

Marcia DeBonis viveu a querida Arlene, assistente pessoal de Jenna na vida adulta. A atriz não mudou nadinha, não é mesmo? Seus filmes mais recentes foram Sully: O Herói do Rio Hudson e Blame, mas ela fez participações em séries como High Maintenance, Lista Negra e também Orange Is the New Black. Além disso, pode ser vista na série The Chair.

A mãe de Jenna, Bev Rink, foi interpretada por Kathy Baker e continua firme e forte em sua carreira, trabalhando em séries como I'm Sorry e The Ranch, além de filmes como Love is Love is Love e Wake.

Por fim temos Phil Reeves, que viveu Wayne Rink, pai de Jenna. Além de Parks and Recreation, ele atuou em séries como Vice, True Blood, Arrested Development, estando também no filme Eat Wheaties!.