Taylor Swift é conhecida por seus diversos desafetos amorosos e a própria cantora confessa que não sabe muito bem como manter um relacionamento:

- Eu nunca tive um relacionamento longo, então não seu como isso é. Me deseje sorte para o futuro, brincou a cantora em entrevista para a versão inglesa da Cosmopolitan segundo o Just Jared.

A cantora ainda falou que alguns de seus ex-namorados chegaram a entrar em contato com ela sobre as músicas que seriam sobre eles, mas que eles nunca podem afirmar nada com certeza já que ela nunca cita nomes:

- A questão é que eles estão só adivinhando que a música é sobre eles. Eu coloco detalhes nas minhas músicas, mas nunca nomes ou sobrenomes e eu definitivamente não incluo números de identificação.

Ela, que já confessou que toda menina se sente atraída por bad boys, explicou que como ela diz em sua música I Knew You Were Trouble,  ela se sentiu tentada a se envolver em uma situação de risco com alguém que ela sabia que ia a magoar.