Muito antes de Kim Kardashian ver qualquer potencial para romance entre ela e Kanye West sua irmã, Klhoé, já tinha percebido uma ligação entre os dois.

De acordo com a Us Weekly, Khloé contou em entrevista para o The Talk que em 2006 ela já tinha avisado Kim que os dois combinavam e poderiam formar um belo casal:

- Ele sempre foi atraído pela Kim e a amou. Ele sempre foi obcecado por ela, mas de um jeito bom. E eu pensei que ele era tão foto e ela dizia Não, somos só amigos. E sempre respondia Eu acho que vocês são muito parecidos com essa história de gostar de moda. Acho que você devia dar uma chance para ele.

Antes de se envolver com Kanye, no entanto, Kim namorou e se casou com Kris Humphries. Depois de oficializar a união, no entanto, eles ficaram juntos por apenas 72 dias. Khloé explica que não sabe como aconteceu, mas que um dia, já meses depois do acontecido, Kim conversou com ela dizendo que achava que gostava de Kanye:

- Eu disse Olá! Eu venho te dizendo isso há anos! Nós poderíamos ter poupado um casamento inteiro!.