Milhões de pessoas pensam em Oprah Winfrey como um modelo de mulher de sucesso, mas ao mesmo tempo ela sofreu muito com as críticas por não ter construído uma família. Determinada, ela afirmou em uma entrevista à revista The Hollywood Reporter que não se arrepende:

- Se eu tivesse filhos, eles me odiariam. Eles provavelmente acabariam em um programa concorrente ao meu falando sobre mim, porque alguma parte da minha vida acabaria sofrendo, e acho que provavelmente seriam eles.

Em um relacionamento com Stedman Graham desde 1986, nunca chegou a se casar e afirma que enquanto algumas mulheres sonham com este momento, ela sonha em se tornar Martin Luther King.

Falando sobre sua carreira, ela afirmou ainda não estar satisfeita e ainda pretende realizar um de seus sonhos de trabalhar na Broadway.

- Eu só quero estar em um lugar onde eu sinta que não preciso provar nada para ninguém, e ainda afirmou que sente que este momento está muito perto de se tornar realidade.