Madonna aproveitou as férias do início do ano para continuar sua viagem com Timor Steffans. Os dois se conheceram quando Timor se apresentou no projeto de arte de Madonna.

O casal foi visto em Rotterdam, na Holanda, cidade natal de Timor. De acordo com o RadarOnline eles passaram a noite a bordo de um luxuoso iate que foi transformado em uma pousada.

O dono do local, Willem Post, disse que só percebeu que era a estrela quando ela chegou para o café da manhã:

- Uma mulher loira em um roupão caro e um rapaz novo chegaram na mesa. Quando eu percebi que era a Madonna eu fingi que não a reconheci. Falei com ela brevemente e ela achou Roterdam uma cidade muito bonita, com arquitetura única e ficou interessada na historia do Iate.

Alguns moradores locais viram os dois em um encontro na última semana em um restaurante japonês no centro da cidade, de acordo com Daily Mail. A garçonete Eileen contou para a mídia local como a estrela chegou ao local.

- Madonna chegou com um capuz e uma jaqueta grossa, então eu não a reconheci. Mas quando eu vi Timor eu percebi que deveria ser a Madonna.

Os dois sentaram em uma mesa no fundo do restaurante para que tivessem privacidade e a garçonete disse que eles se divertiram muito juntos.

Eles passaram a noite juntos e Madonna foi embora no dia seguinte sem conhecer a mãe de Timor, que mora na cidade. A mãe porém disse que acredita no sucesso do relacionamento dos dois:

-Passar o feriado juntos é algo que se faz com alguém de quem goste, com quem possa conversar e tenha intimidade.

Madonna já foi vista com Timor em outras ocasiões.