Parece que a extravagância e a segurança de Cher estão diminuindo com o passar do tempo. Aos 68 anos, ela fez grandes revelações em entrevista à AARP e confessou que se acha velha e que não se olha no espelho há anos:

- De vem em quando eu penso: Jesus, você está tão velha! Como isso aconteceu?. Eu não me olho no espelho há anos. A única vez que eu estava feliz com a minha aparência foi dos 40 aos 45 [anos de idade].

Em relação aos homens, Cher contou que se não fossem pelos rapazes mais novos, ela nunca teria encontros amorosos. Além da vida amorosa, ela também comentou sobre seu sucesso, mas não foi muito positiva:

- Eu não sou uma pessoa confiante. E eu realmente não sou uma fã de Cher. Mas eu quero ter certeza de que farei um bom trabalho em tudo o que puder.

Mas, apesar do desânimo causado pelo envelhecimento, Cher não pretende deixar os palcos. Ela disse, em 2002, que a turnê The Farewell seria a última, mas mudou de ideia. Cher voltou com tudo aos palcos com a Dressed To Kill Tour e declarou:

- Não tenho planos de sair de cena. Esta é a primeira geração que diz: Nós não vamos nos fingir de mortos só porque estamos com certa idade.