Parece que o segredo que envolve a separação de Bruce e Kris Jenner foi revelado. Segundo a revista People, o relacionamento de Bruce com a melhor amiga de Kris pode ter acarretado o divórcio entre os dois. Uma fonte próxima à família contou que:

- Todo mundo achava que ele estava namorando ela. Quem sabe como as coisas no íntimo são, mas eles se conheciam há muito tempo. Parece que ele falou para ela e ela disse que ia comprar coisas femininas que ele queria. Eles tinham algum tipo de vínculo especial.

E, apesar da pressão de Kim Kardashian para o padrasto assumir o relacionamento com a amiga de longa data de Kris durante um dos episódios do reality da família, Bruce negou que estava namorando Ronda Kamihira dizendo:

- Eu não preciso de explicar minha relação com ninguém. Nada está acontecendo. Certamente minhas intenções não são para machucar Kris. Eu não quero ninguém chateado, mas Kris não vai me dizer com quem eu posso e não posso sair.

Recentemente foi divulgado que Bruce quer aparecer como mulher pela primeira vez no Dancing With The Stars e que sua família ainda tem dificuldades a suposta mudança de sexo do patriarca, que revelou que se sente distante das Kardashians.