Inspirado no livro de mesmo nome de Meg Cabot, O Diário da Princesa estreou em 2001 e fez com que muita gente assumisse o longa como um de seus favoritos. A melhor amiga de Mia, Lilly Moscovitz, vivida pela atriz Heather Matarazzo, também foi uma das personagens que mais mudou ao longo do tempo. Antes com cara de menina e cabelos curtos, Heather, nascida no dia 10 de novembro de 1982, passou a usar os cabelos longos e também não está mais tão magrinha como no filme, de 2001. Seus papéis mais recentes nas telonas foram nos longas The Fiddling Horse, Billboard e Smothered by Mothers, mas futuramente ela aparecerá em Generation Wrecks e em The Estate, filmes que estão em fase de pós-produção. Saudades do filme? Confira um antes e depois de todo o elenco! Só não conseguimos uma foto recente do Fat Louie...

Os filmes de O Diário da Princesa certamente conquistaram fãs ao longo de todo o mundo com a história de uma adolescente norte-americana que se descobria a herdeira de um reino fictício - e com certeza fez com que muitas garotas ficassem à espera de uma avó desconhecida que lhe desse uma notícia semelhante! A avó, no caso, era Julie Andrews, uma atriz já bem experiente que atuou lado a lado com Anne Hathaway passando todos os seus conhecimentos para a jovem, que estreou na carreira de atriz com esta produção. Um terceiro filme, aliás, é especulado pela atriz em parceria com Anne e com a produtora Debra Martin Chase. Em uma entrevista ao programa The Talk em abril de 2020, Julie afirmou que gostaria de atuar novamente ao lado da protagonista da história: - Eu acho que eu faria. Estou ficando muito velha e excêntrica. Não tenho certeza se é o momento certo, mas acho que trabalhar com Annie novamente seria adorável. Enquanto isso, Andrews mostrou que está conservada mesmo após 19 anos do filme ir aos cinemas! Seu último papel, no entanto, foi em Julie's Greenroom, produção de 2017, se dedicando desde então ao ramo da dublagem e dando voz à personagens da série Bridgerton e dos filmes Meu Malvado Favorito, Aquaman e, futuramente, Minions 2: A Origem de Gru.

Anne Hathaway é uma grande atriz, e muito de sua fama se deve aos filmes que ela estrelou no começo da carreira - como O Diário da Princesa, que foi seu primeiro longa! Na época, Anne tinha apenas 19 anos de idade, sendo a protagonista Mia Thermopolis, uma adolescente comum norte-americana que descobre ser herdeira do trono do reino fictício de Genovia, precisando mudar todo seu estilo para se adequar à realeza. Quanto ao terceiro filme da franquia, a atriz afirmou em entrevista ao programa Watch What Happens Live!, em janeiro deste ano, que realmente quer fazer o filme acontecer: - Eu quero fazer, Julie quer, Debra Martin Chase, nossa produtora, quer fazer. Todas nós realmente queremos que isso aconteça, só que não queremos fazê-lo a menos que seja perfeito, porque amamos o filme tanto quanto os fãs, e não quero entregar nada até que esteja pronto, mas estamos trabalhando para nisso. A comédia romântica mostrou o lado menina de Anne, muito diferente da mulher que hoje a atriz apresentar ser. Seus últimos trabalhos nas telonas foram em Dark Waters e The Last Thing He Wanted, mas a atriz já tem pelo menos seis trabalhos em vista: The Witches, que ainda não tem data de estreia, Lockdown, que ainda está sendo filmado, Armageddon Time, Bum's Rush e Sesame Street, que estão em fase de pré-produção, e The Lifeboat, que por enquanto foi apenas anunciado. Isso sem contar o possível terceiro filme sobre Mia Thermopolis… Ufa!

Inimiga de Mia, Lana Thomas foi interpretada pela atriz Mandy Moore. No filme, Mandy também ainda está novinha, como as colegas com quem contracena. Com o cabelo mais curto, Mandy ainda era loira e estava se preparando para estrelar no clássico Um Amor para Recordar. Seu trabalho mais recente é na série This is Us, além do filme Midway.

E o amor da vida de Mia, o nosso querido Michael Moscovitz? Apesar de na continuação de O Diário da Princesa ele ser substituído pelo personagem de Chris Pine, o Nicholas Devereaux, no livro Michael continua sendo a alma gêmea de Mia. Quem o interpreta, afinal? O fofíssimo Robert Schwartzman, sobrinho do diretor Francis Ford Coppola. Passados 19 anos da estreia do filme, ele resolveu investir em sua carreira de músico e encontrou sucesso ao ser vocalista da banda Rooney - mas de vez em quando, ainda retorna à carreira de ator, como quando atuou na série Camp Confessions e no filme Lost Transmissions, entre 2018 e 2019.

O ator Héctor Elizondo, que interpretou o mordomo da Rainha de Genóvia, interpretada por Julie Andrews, também não está muito diferente atualmente. Ele apenas ganhou mais cabelos brancos. Seus papéis mais recentes foram na série Last Man Standing e no longa Music, mas futuramente ele será responsável pela dublagem do personagem Gunter na animação Max & Me.

Caroline Goodall, que interpretou a mãe de Anne Hathaway no filme, surpreendeu após os 19 anos em que o filme estreou. Atualmente loura, suas aparições mais recentes foram nas séries Survive e Cold Courage, além do filme The Bay of Silence. Para 2021, no entanto, ela deve aparecer nos filmes The Hitman's Wife's Bodyguard e Birds of Paradise.