Kourtney Kardashian é a mamãe mais experiente entre as irmãs. Seu primeiro filho, Mason, nasceu em 2009. Já Penelope veio ao mundo em 2012, enquanto Reign chegou em 2013. Todos são frutos da relação dela com Scott Disick, com quem viveu por mais de dez anos. Atualmente, eles não estão mais juntos. Kourtney namora Younes Bendjima e Scott se relaciona com Sofia Richie. Mas, antes de decidirem seguir em frente com a vida amorosa, esses dois viveram períodos conturbados no relacionamento, principalmente durante as gestações de Kourtney. No reality show da família, sempre foi exibido como Kourtney e Scott brigavam constantemente e e entre idas e vindas, as gestações foram acontecendo. Os dois sempre declararam que gostariam de ter uma família grande e Kourtney nunca escondeu seu gosto por ser mãe e por ficar grávida, tanto é que, a beldade já enfrentou alguns rumores de que estaria novamente grávida, só que de seu novo namorado. Quando ela e Scott ainda lidavam com a relação complicada, também foi especulado que eles teriam tentado ter mais um filho para salvar o casamento, que nunca aconteceu oficialmente. Grávida ou não, Kourtney sempre precisou lidar com o jeito polêmico de Scott, que já lidou com problemas relacionados à drogas e bebida alcoólica e muitas vezes era agressivo com a beldade, principalmente quando voltava de umas de suas noitadas, uma dos maiores motivos entre as brigas que os dois tinham na época em que estavam juntos. Certa vez, Kourtney até proibiu ele de ver Mason enquanto ele não se recuperasse em uma clínica de reabilitação.