E as histórias não terminam por aí. Angelina já foi casada com Jonny Lee Miller, que conheceu no longa Hackers, assim como assumiu um relacionamento com Billy Bob Thorton, 20 anos mais velho que ela. Os dois se conheceram nas filmagens de Pushing Tin, em 1999, e tiveram uma das relações mais conturbadas da vida de Angie. Aliás, quando se casou a primeira vez com Jonny Lee Miller, ela apareceu na cerimônia de calça preta de couro e uma camiseta branca, onde o nome do ex-marido estava escrito com o sangue da atriz. No seu segundo casamento, desta vez com Billy Bob Thornton, um bebeu o sangue do outro no juramento na cerimônia.

Apesar de tudo indicar que ela esteja tentando se reaproximar da família após se divorciar de Brad Pitt, as histórias conturbadas continuam rondando sua vida. Em 2017, uma matéria do E! Online afirmou que a atriz teria sido vista com o pai, o ator Jon Voight, nascido em 29 de dezembro de 1938, com quem possui uma relação para lá de problemática desde quando era criança. De acordo com o veículo, os dois foram clicados juntos deixando um restaurante de comida japonesa em Beverly Hills e Angelina também estava acompanhada de quatro de seus seis filhos com Brad Pitt: Pax, Zahara, Vivienne e Knox. Antes do encontro, o ator havia dito no começo que Angelina está bem após a separação de Brad. Para quem não sabe, a polêmica relação entre pai e filha se deu desde que ele saiu de casa, quando a estrela ainda era criança. Teve uma época que até pensaram que eles haviam levantado bandeira branca, lá em 2002, quando contracenaram juntos em Lara Croft. Mas, ao excluir legalmente o sobrenome Voight de seu nome, a relação azedou de vez. O pai já chegou a declarar, inclusive, que Angelina tinha sérios problemas mentais. Hoje em dia a relação dos dois até está melhor, mas nada de muitos amores. Em um texto opinativo divulgado pelo The New York Times no Dia das Mães, Angelina Jolie falou pela primeira vez sobre a traição de seu pai e como isso impactou a vida de sua mãe Marcheline Bertrand, que morreu vítima de câncer: Quando o meu pai teve um caso, a vida dela mudou. Isso colocou em chamas os sonho dela de uma família. Mas ela ainda amava ser uma mãe. O sonho dela de se tornar uma atriz chegou ao fim quando ela se encontrou, aos 26 anos [de idade], criando dois filhos com um ex-marido famoso que jogava uma sombra intensa na vida dela. Ela era boa. Tudo era possível para ela... A vida dá muitas voltas. Eu também tive as minhas perdas e vi a vida tomar rumos inesperados. Dói mais do que eu imaginava.

Depois de toda essa fase conturbada, ela passou a ficar mais tranquila quando adotou Maddox, que conheceu durante uma viagem humanitária pelo Camboja. Foi então que, já separada de Thorton, com quem inicialmente havia adotado o filho, conheceu Pitt.

Isso aconteceu nas filmagens de Sr. e Sra Smith, em 2005. Aliás, por conta da relação dos dois, os tabloides norte-americanos a acusaram de roubar o marido de Jennifer Aniston, o que, na época, foi o maior bafafá. Juntos, eles têm seis filhos, três biológicos e três adotados de países como Camboja e Etiópia.

Tempos depois, Angelina voltou aos holofotes ao assumir publicamente que passou por uma mastectomia para evitar um provável câncer de mama.

E em 2016 veio mais uma bomba para a família. Todos ficaram desolados com a notícia de que Angelina Jolie e Brad Pitt entraram com o processo de divórcio. Depois de alguns boatos sobre desentendimento dos dois, a atriz revelou que realmente não vai mais viver com Pitt. Além de entrar com pedido de guarda dos seis filhos do casal, a morena também enfrentou dificuldades em sua separação com Brad Pitt, que na época foi acusado de ter agredido Maddox.

A polêmica mais recente da família é a de que Shiloh, filha de Angelina com Brad Pitt, decidiu retirar o sobrenome do pai após desavenças, ficando apenas com o da mãe. Acontece que, segundo o programa Entertainment Tonight, Jolie não tinha ideia de que a filha faria isso judicialmente. Uma fonte afirmou ao veículo que, quando completou 18 anos de idade em 27 de maio, Shiloh contratou o próprio advogado e pagou ela mesma pelo processo, deixando a mãe no escuro. Ou seja, assim que o processo tiver finalizado, a jovem deixará de se chamar Shiloh Jolie-Pitt para ser apenas Shiloh Jolie.

As discussões envolvendo a separação do casal continuaram ainda em 2020 e 2021. A atriz chegou a pedir para que o juiz de seu processo de divórcio com Brad Pitt fosse trocado. Segundo o Page Six, Angelina pediu para que John W. Ouderkirk fosse afastado do caso porque acredita que não há uma imparcialidade por parte do profissional, uma vez que John possui relações comerciais com Anne C. Kiley, uma das advogadas de Brad Pitt. Segundo o US Weekly, por meio de uma nota, a advogada de Jolie, Samantha Bley DeJean, afirmou que a atriz quer um julgamento justo: Tudo o que a minha cliente quer é um julgamento justo, baseado em fatos, sem nenhum favor especial a nenhuma das partes envolvidas. A única maneira para que os litigantes consigam confiar no processo é que todos os envolvidos consigam assegurar que há uma transparência e uma imparcialidade.