Segundo Catherine Ommanney, conhecida pela série Real Housewives of DC, ela e o Príncipe Harry tiveram bons momentos juntos, quando ele tinha apenas 21 anos de idade. Em entrevista ao The Sun, a famosa revelou que eles se conheceram em 2006 por meio de amigos em um bar:

Duvido que esteja no livro de Harry, já que um príncipe não pode sair com uma mãe de 34 anos e dois filhos. Simplesmente não é a coisa certa. Harry estava usando um chapéu estilo australiano que me fez rir, então perguntei a ele: O que você está fazendo?. Acho que ele não estava acostumado com as pessoas brincando com ele, e quando começamos a conversar, todo mundo saiu da sala.

Na época, Harry estava em um relacionamento com Chelsey Davy, o namoro durou de 2004 a 2011. Catherine ainda afirmou que eles se separaram quando a notícia chegou aos tabloides ingleses. Ela ainda revelou como foi o primeiro beijo deles:

Começamos a brincar de luta e acho que estávamos lutando por cerca de 15 minutos quando eu disse a ele que precisava ir para casa. Foi então que ele me levantou do chão pela cintura e me segurou contra a parede. Ele me deu o beijo mais incrível e apaixonado que já dei na minha vida.

A artista, que é 13 anos mais velha que Harry, acredita que os dois se amaram de verdade, que se não fosse a diferença de idade e o fato do jovem ser da realeza eles poderiam ter levado o romance adiante. 

Abaixo confira a mudança dos Príncipes Harry e William ao longo dos anos: