Muito se comentou sobre o fim do relacionamento de Harry Styles com Olivia Wilde. Os internautas tentaram apontam mil e um motivos para o término, mas, aparentemente, a separação do casal estaria relacionada às gravações do filme em que o cantor estrelou e a atriz dirigiu: Não Se Preocupe, Querida. Uma fonte afirmou ao jornal Daily News que a rivalidade constante entre a diretora e Florence Pugh, personagem que contracenou com Styles, desgastaram a relação. 

- [Harry] é uma pessoa muito positiva e descontraída e as histórias constantes sobre a briga entre Florence Pugh e Wilde o deixaram louco. Isso meio que tirou o ar do romance dele.

A fonte ainda citou o divórcio recente da atriz com o ator Jason Sudeikis, com quem ainda não entrou em acordo na Justiça em relação à guarda dos filhos. 

-  Ele sente que [Olivia] precisa resolver seu caso de custódia e se concentrar em seus filhos.

Anteriormente, outra fonte confidenciou a revista People que Wilde não terminou o namoro de forma tão amigável assim. Segundo ela, foi um término difícil.

- Eles tiveram alguns problemas, mas Olivia pensou que eles iriam resolver tudo. Ela está decepcionada. É apenas uma situação complicada, no entanto.