Com a própria Lyndsey, ele também passou por poucas e boas, principalmente depois que, por acidente, incendiou a casa da namorada, a deixando furiosa e sem lar. Ela teve que se mudar com o amado que, como sempre, morava no quarto de hóspedes do irmão.

Mesmo quando se esforça para fazer tudo certo, Alan se dá mal. Como se esquecer de quando ele faz muitas horas extras para comprar um colar para a sua namorada, Lyndsey, mas acaba comprando uma peça que, na verdade, era feita de balas?

Após a morte do irmão, Charlie, Alan passa por uma fase complicada em que não aceita a fatalidade e passa a se vestir e a agir como o personagem de Charlie Sheen. Claro que ao final do episódio ele é internado em uma instituição psiquiátrica e acaba se recuperando.

Sandy foi outra namorada de Alan que o meteu em uma grande fria. Muito atenciosa, ela adorava cozinhar e vivia fazendo os mais diversos quitutes para a família Harper - o que obscurecia o julgamento deles quanto à sua loucura. Foram tantos quitutes que ao final do episódio Charlie e Alan mal cabem em suas roupas.

Se ele já não tem mão boa para namoradas, sua atração por mulheres casadas não o ajuda em nada. Quando a filha de Bertha chega na casa, gravidíssima, ele fica encantando e começa a persegui-la, apenas perdendo o encanto assim que ela dá à luz - o que não agrada em nada a moça ou Bertha.

Alan é bastante sincero quando o assunto é seu nervosismo e as consequências dele em seu corpo. Tanto que o personagem passa mal do estômago durante um jogo de pôquer com Charlie e seus amigos, acabando o episódio amarrado em um poste e sem poder ir ao banheiro.

Se tem uma coisa que Alan Harper não tem... é sorte. O personagem, interpretado por Jon Cryer, ator nascido em 16 de abril de 1965, em Two and a Half Men, só passa por aperto e você relembra aqui no ESTRELANDO alguns desses momentos. Como não se recordar, por exemplo, que o motivo de Alan ter que pagar uma pensão tão alta para a ex é por Charlie ter dormido com a advogada de Judith, a deixando furiosa quando o caso não foi para frente. Com isso em mente, ela não mediu esforços para descontar sua frustração em Alan. A seguir, confira outras vezes em que o personagem se meteu numa fria!

Se o casamento com Judith não deu certo, com Kandi deu menos ainda. Eles se casam e se separam em questão de meses. Alan ganha uma bolada em um cassino e decide ir curtir a vida, mas a personagem acaba se separando dele e toma todos os seus bens.

Pois de todas as épocas nas quais poderia ter uma recaída, Alan escolheu a pior para se envolver novamente com Judith. Os dois dormem juntos quando ela termina seu casamento com Herb, além disso, ela fica grávida na mesma época.