Eles foram casados por cinco anos e, coincidentemente, cinco anos depois o rompimento voltou a ser assunto. Jesse James e Sandra Bullock formaram um dos casais mais polêmicos de Hollywood... Até 2010. Nesse ano, a imprensa divulgou fotos de uma mulher, que seria amante de James por cerca de 11 meses enquanto ele estava comprometido. O caso foi confirmado e Bullock pediu o divórcio.

Meses antes da infidelidade vir à tona, o casal havia dado entrada no processo de adoção de Louis. Bullock precisou assinar os papéis sozinha, pois já estava separada do marido e ele não teve nem tempo de conviver com a criança. À revista Us Weekly, ele comentou a fase difícil:

- A parte mais dolorosa de romper o casamento foi sobre Louis, quem nós adotamos. Por pior que as coisas estivessem entre mim e Sandra, nós adotamos uma criança e queríamos compartilhar bons momentos juntos, estávamos focados nisso. E aí...BOOM... Acabou tudo em 24 horas.

James também disse à publicação que ele sabe que é o cara que arruinou um casamento porque saiu com uma stripper e que, naquela época, achava isso normal. Enquanto eram casados, ele sentia como se não fosse um membro da elite de Hollywood, como era o caso de Bullock. 

Atualmente, ela está com um novo amor e Jesse está sozinho depois de romper o noivado com Kat Von D pois, segundo a artista comentou nas redes sociais, ele a traiu com 19 mulheres em menos de um ano.