Em janeiro de 2023 o clássico Como Perder um Homem em 10 Dias completou 20 anos! O longa trouxe o casal Kate Hudson, nascida em 19 de abril de 1979, e Matthew McConaughey, que veio ao mundo em 4 de novembro de 1969, em uma situação bem peculiar: o personagem dele, Ben Barry, é um publicitário mulherengo que aposta que consegue fazer uma mulher se apaixonar por ele em apenas dez dias. A personagem de Kate, Andie Anderson, é uma jornalista que recebe a missão de escrever um artigo sobre como perder um homem em dez dias. Pouco depois, eles se conhecem em um bar, e a confusão começa! Bateu a nostalgia? Então que tal conferir o antes e o depois do elenco?

Kate Hudson foi a protagonista da história, e fez mais de 20 filmes desde que Como Perder um Homem em 10 Dias foi lançado, em 2003. Desses, vale destacar Noivas em Guerra e A Chave Mestra. Em 2020, ela participou de um curta da cantora Sia chamado Together. Além disso, recentemente, ela esteve no longa do filme Glass Onion: A Knives Out Mystery.

Matthew McConaughey fez mais de 30 filmes desde que estrelou o longa, e até ganhou um Oscar, em 2014, como melhor ator por Clube de Compra Dallas. Determinado a deixar a carreira de garanhão de comédias românticas para trás e embarcar em trabalhos mais sérios, em 2014 ele também participou da série True Detective, sendo até mesmo indicado para o Globo de Ouro. Em 2020, ele esteve na série Hank the Cowdog.

Kathryn Hahn viveu Michelle Reuben no longa, uma amiga de Andie. Esse foi o segundo trabalho profissional dela, que esteve em mais de 50 produções desde então. Ela já emprestou sua voz para Doc Ock em Homem-Aranha no Aranhaverso e participou de séries como I Know This Much Is True, Central Park, WandaVision e The Shrink Next Door.

A atriz Bebe Neuwirth viveu Lana, a editora que dá a tarefa de escrever sobre como perder um homem em dez dias para a personagem de Kate. Conhecida por seus papéis em séries, ela continuou a trabalhar mais na televisão em produções como The Good Wife, Lei e Ordem e Will & Grace. Seus trabalhos mais bem falados foram nas séries Blue Bloods, Teenage Euthanasia e The Flight Attendant. Além disso, ela atuou no longa Jumanji: Próxima Fase.

Adam Goldberg viveu um dos amigos de Ben, Tony, e já esteve em cerca de 50 produções desde o lançamento de Como Perder um Homem em 10 Dias. Recentemente, ele esteve nas séries Graves, Taken, Deus Me Adicionou e The Equalizer.

Thomas Lennon era outro dos amigos de Ben, Thayer. O ator esteve em mais de 70 produções desde 2003! Além da série Reno 911!, ele ainda esteve na série Where's Waldo?, além dos filmes Cherry - Inocência Perdida e Shoplifters of the World.

Robert Klein viveu o poderoso chefe de Ben, Warren, e esteve em mais de 20 produções desde a comédia-romântica. Os mais falados são as séries Os Mistérios de Laura e Will & Grace.