Antes de Hailey Bieber formar uma família com Justin Bieber, ela se relacionou com Shawn Mendes. Os dois se relacionaram entre 2017 e 2018, mas nunca oficializaram nada. No entanto, em novembro de 2018, durante uma entrevista à revista Rolling Stone, o cantor desabafou sobre o fim do caso entre eles: Nem quero dar um nome a isso. Acho que foi mais como uma zona de limbo. Ela continua sendo uma das pessoas mais incríveis que já conheci - não é só bonita de se ver, mas tem um dos corações mais lindos que eu já encontrei.

Outro nome marcante foi Sabrina Carpenter, com quem ele foi visto em encontros mais de uma vez e levantou a suspeita de que eles estariam namorando. No entanto, não demorou para que o cantor decidisse voltar a se envolver com a ex-namorada, Camila Cabello - e até foi flagrado no maior beijo com ela! Eita!

Por falar nela, Camila Cabello e Shawn Mendes se conheceram em 2014, quando abriram shows juntos, e rapidamente viraram melhores amigos, embora já existisse um clima de romance. Em 2019, após o sucesso de Señorita, eles assumiram o namoro e viveram momentos intensos, incluindo adotar o cachorrinho Tarzan. O relacionamento terminou em 2021, com um anúncio conjunto afirmando que continuariam amigos. Em 2023, tentaram ficar juntos novamente após um reencontro no Coachella, mas a reconciliação durou pouco. Hoje, mesmo separados, seguem mantendo uma relação amigável nas redes.

Em fevereiro de 2023, também surgiram rumores de que Shawn estaria namorando sua quiropraxista de longa data, a Dra. Jocelyne Miranda, de mais de 50 anos. Nenhum dos dois se pronunciou sobre o assunto até então.