Muitos fãs reconhecem Woody pelo papel na série de filmes Jogos Vorazes, que começaram a ser lançados em 2012 baseados nos livros de mesmo nome. O ator aparecia em cena como o personagem Haymitch Abernathy.

Outro sucesso da carreira do ator é Truque de Mestre, que lançou o terceiro filme em 2025, trazendo o ator de volta ao papel como Merritt McKinney, especialista em hipnose e leitura fria.

Não apenas Woody contracenou com Jesse Eisenberg em Truque de Mestre, como eles já haviam trabalhado juntos antes em Zumbilândia, filme lançado em 2009. Nele, o ator vivia Tallahassee.

Quer mais uma franquia da qual ele fez parte? Woody entrou para o universo Marvel quando interpretou o personagem Cletus Kasady / Carnificina em Venom: Tempo de Carnificina, lançado em 2021.

Woody já recebeu outras indicações a grandes premiações internacionais, como o Oscar. A primeira vez que concorreu à cogitada estatueta foi em 1997 na categoria de Melhor Ator pela performance em O povo contra Harry Flynt, filme que também o levou a ser nomeado ao Globo de Ouro e ao SAG Awards.

Em 2010, seu trabalho em O Mensageiro o levou a disputar Melhor Ator Coadjuvante no Oscar, no Globo de Ouro e no SAG Awards.

Outro filme que o fez ser indicado a grandes prêmios é Três Anúncios Para Um Crime, de 2017. Com a produção, ele entrou na lista de indicados de Melhor Ator Coadjuvante do Oscar, BAFTA e SAG Awards.

Woody ainda traz no currículo a produção Virada no Jogo, na qual aparecia como Steve Schmidt. Com ela concorreu ao Emmy, Globo de Ouro e SAG Awards.

Agora vai uma série que também trouxe a Woody indicações de Melhor Ator em premiações como Emmy, Globo de Ouro e SAG Awards? True Detective! Nela, ele aparece como o detetive Marty.