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Após o casamento, os dois fizeram outra aparição - agora como recém-casados - no red carpet do Emmy Awards, em setembro de 2010.

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Em setembro de 1999, os dois anunciaram oficialmente que eram um casal ao aparecerem juntos no red carpet do Emmy Awards. Dois meses depois, no show do cantor Sting em Nova York, nos Estados Unidos, eles revelaram que estavam noivos. Brad deu para Jen um anel de noivado de platina e diamantes da designer de joias italiana Silvia Damiani. O ator teria passado sete meses planejando o design perfeito para o anel. Então, no dia 29 de julho de 2000, os dois subiram ao altar e selaram a união na região de Malibu, em Los Angeles. A cerimônia teria custado um milhão de dólares na época (cerca de três milhões e 700 mil reais), e teria tido 200 convidados e 50 mil flores, além de um show de fogos de artifício e um coral gospel. Chris McMillan, cabeleireiro amigo de Jen, ainda contou que o casamento foi perfeito para a noiva: - Eu a conheço há muito tempo, e ela e eu já tínhamos comentado sobre o dia em que ela se casaria. Havia grandes expectativas, e a cerimônia foi muito além. Foi um dia ótimo e feliz.

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Um ano depois, em setembro de 2001, Jen falou sobre seu relacionamento com Brad em entrevista à revista Rolling Stone: - Você sabe, se houver alguma discussão, não é como se eu pudesse dizer 'F***-s*, eu estou fora daqui!' Eu estou lá a longo prazo. É uma coisa linda perceber que, pela primeira vez, tenho esse conhecimento. Leva o peso da coisa embora.

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Em novembro de 2001, Brad faz uma participação especial em Friends, série de sucesso da esposa. O mais engraçado é que seu personagem odiava Rachel Green - e adivinha quem interpretava a mocinha na trama? Jennifer, é claro!

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Em 2003, Jen revelou se Brad era o amor da sua vida: - Eu não sei. Quero dizer, nunca estive com alguém e me perguntei se aquela pessoa era o amor da minha vida. Mas ele é um grande amor da minha vida. E eu sei que temos algo especial, principalmente em todo esse caos. Nesse trabalho que temos, é legal ter alguém ao seu lado que te conheça - que realmente te conheça. Um ano depois, em 2004, a atriz contou que estava pensando em aumentar a família: - Está na hora. Está na hora. Você sabe, eu acho que você pode trabalhar com um bebê, eu acho que você pode trabalhar grávida, eu acho que você pode fazer tudo isso. Então estou ansiosa para desacelerar um pouco. Vale lembrar que Friends tinha chegado ao fim naquele ano.

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Entretanto, em 2004, Brad Pitt e Angelina Jolie começaram a gravar Senhor e Senhora Smith. Anos depois, Angie confessou em uma entrevista que eles se apaixonaram nos bastidores das filmagens: - Por causa do filme, acabamos nos juntando para fazer essas coisas malucas, e acho que encontramos essa estranha amizade e parceria que meio que acabou acontecendo. Acho que em alguns meses percebi: 'Deus, mal posso esperar para chegar ao trabalho'. Se estava filmando uma cena, ou discutindo sobre uma cena, ou prática de armas de fogo, ou aula de dança, ou fazendo acrobacias - qualquer coisa que tivéssemos que fazer um com o outro; encontramos muita alegria juntos, e muito trabalho em equipe. Nós nos tornamos um par. E demorou até, realmente, o fim das filmagens para nós, penso eu, perceber que isso poderia significar algo mais do que antes nos permitíamos acreditar. E ambos sabendo que a realidade disso era algo importante, algo que levaríamos muito a sério.

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Em janeiro de 2005, Brad e Jennifer anunciaram o divórcio por meio de uma declaração enviada à imprensa: Gostaríamos de anunciar que, após sete anos, decidimos nos separar formalmente. Para aqueles que seguem esse tipo de coisa, gostaríamos de explicar que nossa separação não é o resultado de qualquer especulação relatada pela mídia dos tabloides. Esta decisão é o resultado de muita consideração ponderada. Nós permanecemos comprometidos como amigos, com grande amor e admiração um pelo outro. Pedimos antecipadamente por sua gentileza e sensibilidade nos próximos meses.

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O divórcio foi finalizado em outubro daquele mesmo ano. Três anos depois, em dezembro de 2008, Jen contou que ficou chateada com as histórias envolvendo Brad e Angelina: - Havia coisas lá, que definitivamente eram de uma época em que eu não sabia o que estava acontecendo. Senti que esses detalhes eram um pouco inapropriados para discutir. Aquela coisa sobre como ela não podia esperar para começar a trabalhar todos os dias? Isso foi realmente chato.

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Em setembro de 2014, então, Brad e Angelina oficializam a sua união.

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Em agosto de 2015, foi a vez de Jennifer casar-se novamente. Ela oficializou a união com o também ator Justin Theroux.

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Entretanto, a história entre Brad e Jennifer começa a tomar um outro rumo quando o astro se divorciou de Angelina, em setembro de 2016. Em março de 2017, foi noticiado que os dois entraram em contato por mensagens de texto. Ele também teria pedido perdão por tê-la machucado na época do divórcio - e Jen teria aceitado o pedido de desculpas.

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Jennifer se separou de Justin Theroux poucos meses depois, em fevereiro de 2018. Isso teria feito com que Jen e Brad se aproximassem ainda mais. Depois, foi noticiado que a atriz teria guardado todas as cartinhas que recebeu de Brad quando eles estavam juntos. Agora, parece até que eles podem trabalhar juntos em uma comédia romântica. Será?

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Recentemente, ainda foi noticiado que Brad Pitt teria comprado de volta a casa onde ele costumava morar com Jennifer Aniston. Ele gastou 79 milhões de dólares para comprar a residência, cerca de 313 milhões de reais. Segundo informações do site Mirror, o ator só fez isso porque Jen gostava muito da casa - e ele entregou as chaves da moradia de presente de aniversário à atriz. Fofo, hein?