Chris Brown teve um história bem conturbada com Rihanna. Ambos começaram a namorar em 2009 e, depois de um ano juntos, o cantor a agrediu em uma festa antes do Grammy. Eles chegaram a reatar em 2013, mas terminaram novamente pouco tempo depois. Mas de acordo com a revista Life and Style, as esperanças do rapper ainda existem e ele acredita que os dois ainda vão ficar juntos no futuro. Uma fonte contou à publicação: - No final do dia, Chris sabe que ele está na mente de Ri. E ele ainda a ama muito. Chris não acredita nem por um segundo que o romance e o relacionamento com Rihanna acabou para sempre. É apenas uma questão de tempo. Será?

Mesmo com toda essa esperança de Chris, foi Drake que todo mundo andou shippando com Rihanna na mesma época. Os dois são amigos há muitos anos e o cantor já assumiu diversas vezes que a cantora é seu crush. Mas o que parecia ser uma eterna friendzone, quase mudou em 2016. Isso porque durante o discurso do rapper na edição de 2016 do Video Music Awards, os dois deram aquele beijinho carinhoso e depois disso continuaram no clima de romance, dando aqueles beijos em cima do palco. Eles chegaram a assumir um pequeno namoro, mas tempos depois se separaram.

Dentre os boys com quem ela já se envolveu, está o piloto de fórmula 1 Lewis Hamilton. O romance até parecia que iria engrenar e ela aproveitou muito bem os dias ao lado dele, mas não rolou.

Hamilton não foi o único esportista com quem a cantora se relacionou. A bela também foi vista várias vezes com o jogador do Real Madrid Karim Benzema. Os dois jantaram juntos em Santa Monica, na Califórnia, assim como curtiram uma baladinha. Mas não foi para frente!

Rihanna também já esteve em clima de romance no show do The Weeknd. Na ocasião, a cantora estava ao lado da equipe do rapper Travis Scott, que participou da apresentação, e logo após o espetáculo, Rihanna foi para o camarim dele. E mais: assim que os dois saíram de lá, houve uma sessão de demonstração pública de afeto, rápida, porém calorosa, e o suposto casal partiu rumo à balada Up & Down, em Manhattan, Nova York, para a comemoração.

Em outra ocasião, Rihanna foi aproveitar a noite no show de Travis Scott e deixou o lugar ao lado do promoter Richie Akiva.